Brändin perustivat Calvin Klein ja hänen liikekumppaninsa Barry Schwartz vuonna 1968. 1980-luvulla Calvin Klein otti vaatimattomat farkut ja muutti ne himon kohteiksi, kun brändin nimi koruommeltiin farkkujen takataskuun.

Yksinkertaisista, puhtaista linjoista ja hillityistä malleista tuli synonyymi Calvin Klein -brändille. Myös Calvin Klein -hajuvedet tulivat ikonisiksi paitsi hajustekoostumuksiltaan myös täydellisten puhtaiden mallien ansiosta. 1970-luvun alkupuolella Klein esitteli ensimmäiset hajusteet, ja ne ikuistavat edelleen sen vuosikymmenen hengen, jonka aikana ne on luotu.

1990-luvun alussa Calvin Klein toi markkinoille vallankumoukselliset tuoksut Obsession ja Eternity, joista on tullut legendaarisia tuoksuja ja jotka ovat vahvistaneet Calvin Kleinin asemaa johtavana globaalina brändinä. Calvin Klein-tuoksut luodaan yhteistyössä johtavien parfymistien kanssa ympäri maailmaa ja maailman johtavan kosmetiikkayrityksen Coty: n alaisuudessa.